613年，杨玄感战败，谋士李密被隋朝俘虏，押往高阳县

613年，杨玄感战败，谋士李密被隋朝俘虏，押往高阳县。途中，李密收买隋朝押送官员，然后从墙壁处开凿洞口，逃离险境。616年，翟让发动起义，号称瓦岗军，李密投奔翟让，为瓦岗效力。

李密足智多谋，屡次给翟让献计，瓦岗军战无不胜，攻无不克，成为中原地区一股强大力量。不久，瓦岗军扩充至三十余万，实力非常强。翟让认为李密是干大事之人，于是推举李密为首领，自己从旁协助。

拥兵三十万，李密开始膨胀起来，连续犯下错误，最终败亡。首先，李密设宴诛杀翟让，导致瓦岗内部分裂，屡屡被隋军击败。打不赢隋军，李密干脆接受越王杨侗招降，然后带兵和宇文化及厮杀，瓦岗军损失惨重。

击败宇文化及后，瓦岗军元气大伤。617年，李渊在晋阳起兵，攻打关中，并书信李密，推举他为盟主。收到来信，李密非常高兴，认为自己“人心所向，大势所趋”，必定是一代王者。殊不知，这是李渊计谋，李渊想让李密与王世充厮杀，解除自己攻取长安的后顾之忧，故而吹捧李密。

本来，王世充不是李密的对手，屡屡被瓦岗击败。但是，李密偏要打宇文化及，导致瓦岗元气大伤，最后被王世充击败，所部损失殆尽。如此，李密只好逃往关中投靠李渊，寻找落脚之处。

李密来投靠，李渊很高兴，不但册封他邢国公，还将自己表妹独孤氏嫁给他，并称呼他为弟。按理说，李密应该很满足了，但他没有。想当初，李渊可是推举李密为盟主，此时自己反而成了“弟”。李密想不明白，他不甘居于人下，于是起兵反唐。619年，李密被唐军击败，首级送往长安。